塗装で良好とされる環境基準は、気温5℃以上、湿度85％以下です。
この条件を満たせれば基本的には1年中可能です。
天候によって工期が延びることはありますので、依頼するときは工事期間などをご確認ください。

外壁のヒビ割れは原因が多様で、一概に原因を即答するのは難しく、原因によっては補修程度の処理ではすまない場合もあります。
原因としては、下記のようなことがあげられます。

1.不同沈下、地盤沈下
2.地震の揺れ
3.躯体材の乾燥による収縮
4.下地材の反り
5.防水紙またはラス網の不良
6.モルタルの施工不良（乾燥養生期間、降雨、極度な直射日光など）
7.モルタルの凍結融解などによる硬化不良
8.モルタルの収縮
9.材料の調合不良

このようにさまざまなことが原因でヒビ割れが生じますが、その理由はひとつではなく複合的な要素が重なっていることもあります。
ヒビ割れが目立ってきた場合には、専門業者に相談しましょう。